Ácido p-toluenosulfónico CAS#104-15-4

Ácido p-toluenosulfónico CAS#104-15-4

El ácido p-toluenosulfónico (su fórmula molecular es p-CH₃C₆H₃SO₃H, también conocido como TsOH, en inglés, ácido p-toluenosulfónico), también conocido como PTS, es un ácido orgánico no oxidante, con cristales blancos en forma de agujas o polvo, soluble en agua, alcoholes, éteres y otros disolventes polares. Presenta una fácil delicuescencia y facilita la deshidratación y carbonización de tejidos de algodón y madera. Es insoluble en benceno y tolueno. Genera p-cresol mediante fusión alcalina. Comúnmente, se prefiere el ácido p-toluenosulfónico monohidratado (TsOHH₂O) o tetrahidratado (TsOH₂H₂O).
El ácido metil p-cresólico se prepara industrialmente mediante ácido sulfúrico concentrado en la toluensulfonación del ácido p-toluenosulfónico. El ácido p-toluenosulfónico preparado suele contener impurezas de ácido bencenosulfónico y ácido sulfúrico, y puede purificarse mediante recristalización de ácido clorhídrico concentrado y secado azeotrópico.
El ácido p-toluenosulfónico se utiliza ampliamente como catalizador en la síntesis de productos farmacéuticos, pesticidas, estabilizadores de polimerización y síntesis orgánica (ésteres, etc.), intermedios de pintura y agentes de curado de resinas. También es el catalizador ácido más común en síntesis orgánica. Se neutraliza con hidróxido de sodio para obtener p-toluenosulfonato de sodio. Al reaccionar con pentacloruro de fósforo, se obtiene cloruro de p-toluenosulfonilo. Este último se utiliza en la reacción de sustitución nucleófila y también como grupo protector de hidroxilo de alcohol. p-CH3C6H4SO3Na + PCl5 → p-CH3C6H4SO2Cl.
El uso de ácido p-toluenosulfónico también cataliza la protección del dihidrofurano en el alcohol, la esterificación del ácido carboxílico, la reacción de transesterificación, haciendo que el aldehído genere acetal.

Aplicación del producto de ácido p-toluenosulfónico CAS#104-15-4

1) Para reactivos químicos, pero también para colorantes, síntesis orgánica.
(2) Se utilizan como intermediarios de medicamentos (como la doxiciclina), pesticidas (como el dicofol) y colorantes. También se utiliza en detergentes, plásticos, revestimientos, etc.
(3) Para medicamentos, pesticidas, tintes y detergentes, pero también para plásticos y recubrimientos de impresión.
(4) Ampliamente utilizado en la síntesis de catalizadores, pesticidas, polimerización de estabilizadores y síntesis orgánica (ésteres, etc.). También se utiliza como medicamento, intermedio de pinturas y agente de curado de resinas.

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