Trifluorometanosulfonato de trimetilsililo CAS#27607-77-8

Número CAS:27607-77-8
Fórmula química: S4hsf3o3si
Sinónimos:

TRIFLUOROMETANOSULFONATO DE TRIMETILSILILO
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Éster trifluoro-trimetilsilílico del ácido metanosulfónico

Apariencia: Polvo blanco

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Detalles de producto

Trifluorometanosulfonato de trimetilsililo CAS#27607-77-8

El trifluorometano sulfonato de trimetilsililo se utiliza generalmente en las siguientes reacciones:
1. Sililación. El TMSOTf se utiliza ampliamente en la conversión de compuestos carbonílicos a sus éteres de enol. La conversión es aproximadamente 109 veces más rápida con TMSOTf/trietilamina que con clorotrimetilsilano. Los compuestos dicarbonílicos se convierten en los correspondientes bis-éteres de enol; este método representa una mejora con respecto al método anterior de dos pasos. En general, el TMSOTf tiende a la C-sililación, lo que se observa con mayor claridad en la reacción de ésteres, donde la C-sililación predomina sobre la O-sililación.
2. Activación de carbonilo. La 1,3-dioxolanación de enales conjugados es facilitada por TMSOTf en presencia de 1,2-bis(trimetilsililoxi)etano. En particular, es posible una protección altamente selectiva de cetonas estéricamente diferenciadas (ecuación 10). TMSOTf media una condensación estereoselectiva de tipo aldólico de éteres de sililo enol y acetales (u ortoésteres). Las condiciones de reacción no básicas son extremadamente suaves. El uso de TMSOTf en reacciones aldólicas de éteres de sililo enol y acetales de cetena con aldehídos es ubicuo. La ciclización estereoselectiva de ésteres de enamida α,β-insaturados es inducida por TMSOTf y se ha utilizado como una ruta para quinolizidinas e indolizidinas.

Propiedades químicas del trifluorometanosulfonato de trimetilsililo

Punto de fusión	25°C
Punto de ebullición	77 °C/80 mmHg (lit.)
densidad	1,228 g/mL a 25 °C (lit.)
presión de vapor	4,7 hPa (20 °C)
índice de refracción	norte 20/D 1.36(lit.)
Fp	78 °F
temperatura de almacenamiento	Conservar por debajo de +30°C.
solubilidad	Disolventes: hidrocarburos alifáticos y aromáticos, haloalcanos, éteres.
forma	Líquido humeante
color	Transparente incoloro a marrón claro
Peso específico	1.15
Solubilidad en agua	REACCIONA
Sensible	Sensible a la humedad
Sensibilidad hidrolítica	8: reacciona rápidamente con la humedad, el agua y los disolventes próticos.
Merck	14,9719
BRN	1868911
InChiKey	Así que Fflamfakik Zanbhffisun
Referencia de la base de datos CAS	27607-77-8 (Referencia de base de datos CAS)
Referencia de química del NIST	Trifluorometanosulfonato de trimetilsililo (27607-77-8)
Sistema de Registro de Sustancias de la EPA	Ácido metanosulfónico, trifluoro-, éster trimetilsilílico (27607-77-8)

Información de seguridad

Códigos de peligro	C,F
Declaraciones de riesgo	10-14-34
Declaraciones de seguridad	16-26-36/37/39-45-8
lector	ONU 2920 8/PG 2
WGK Alemania	3
F	10-21
Temperatura de autoignición	405 °C DIN 51794
Nota de peligro	Corrosivo/Inflamable
Ley de Control de Sustancias Tóxicas	Listado por la TSCA
Clase de peligro	3
Grupo de embalaje	III
Código HS	29310095

Aplicación del producto de trifluorometanosulfonato de trimetilsililo CAS#27607-77-8

El trifluorometanosulfonato de trimetilsililo es un triflato de trialquilsililo utilizado como catalizador en síntesis orgánica. Se utiliza en combinación con éter etílico de trifluoruro de boro para preparar un ácido de Lewis más potente que sus componentes y especialmente eficaz en acetonitrilo. El trimetilsililo es un reactivo común en la ciclización de tipo Dieckmann de ésteres-imidas y diésteres.

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